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Secondo alcune fonti, il borgo era già un Castrum all'epoca romana; per altri fu costruito nel XII secolo col nome di Castel Brandetto. Dopo, si presume che il borgo e il castello appartenessero, intorno ai sec. XIV-XV, ai Signori di Fiore, nome di persona assai comune nel tardo Medio Evo. Fu volgarizzato più tardi con il nome di Casteldifiori.

La Torre di Casteldifiori, che fa parte del complesso del castello, risale forse ai primi del 1200, e per la sua posizione strategica sorse e venne utilizzato come torre d'avvistamento, rimanendo gravemente danneggiata sul finire del 1300.

Quasi sicuramente la fondazione risale al XIII secolo ad opera dei Conti di Marsciano col nome di Castrum Florae.

Il castello, la torre e l'Abbazia furono più volte distrutti e ricostruiti durante gli assalti delle truppe perugine ed orvietane nel 1350, 1382 e di nuovo nel 1393.

Nel 1380 il castello fu oggetto di contesa tra i Montemarte e i Monaldeschi della Vipera da una parte e i Cervara dall'altra; sette anni dopo il castello subì un parziale diroccamento a seguito di una guerra tra i Signori di Orvieto. Dodici anni dopo la storia si è ripetuta con danni più gravi sia per il castello che per la torre.

Alla morte del Conte Antonio, sposo di Todeschina del Gattamelata, la proprietà passa al Conte Ludovico che nel 1507 respinge un attacco delle truppe perugine. Gli succede il figlio Gaspare, seppellito nel 1566 nella Chiesa di S. Antonio Abate accanto all'odierno cimitero; questa fu fatta costruire fuori le mura come cappella privata dei Conti di Marsciano, caduta in disuso venne sconsacrata nel 1802.

I Conti di Marsciano mantennero la proprietà anche dopo il passaggio, alla fine del XVI secolo, allo Stato Pontificio. Da ultima si insediò la Famiglia Marocchi fino a poco dopo la guerra quando l'ultima erede "La Signorina" lasciò il patrimonio alla Chiesa. La torre difensiva, ancora oggi dominante, faceva parte di una serie di torri d'osservazione a controllo del castello.

Casteldifiori e un borgo cinto da solide mura medioevali che racchiudono una struttura ortogonale, con la piazza al centro e la protezione delle torri del castello. Il castello, sito su un'altura, a metri 590 sul livello del mare, incute ancora rispetto.

Le dimensioni di Castel di Fiori sono notevoli, testimoniano la sua importanza nel corso dei secoli.